해리 샌본(잭 니콜슨)은 20대 '영계'들만 사귀며 60 평생을 플레이보이로 삽니다. 미모의 경매사 마린(아만다 피트)과 둘만의 주말을 보내기 위해 마린 엄마의 해변 별장에 놀러 간 해리는 섹스를 하려던 결정적인 순간 심장발작으로 응급실에 실려갑니다. 생 조(프랜시스 맥도먼드)와 주말을 보내려고 별장에 온 에리카(다이앤 키튼)는 엉겁결에 해리의 건강이 좋아질 때까지 그를 돌봐야 할 처지에 놓입니다. 강인하고 독립적인 성격의 이혼녀 에리카는 한창나이의 딸이 남성 우월적인 데다 나이도 훨씬 많은 남자와 사귀는 걸 못마땅해합니다. 그러나 갑작스러운 돌봄을 위해 단둘이 며칠을 지내면서 동년배인 두 사람은 공감대를 넓혀가며 조금씩 친구가 되어갑니다. 한 번도 못 겪었던 일이 일어나면 그게 뭔지는 알아봐야 하잖아요..
