'Composure' 잡지의 칼럼니스트 앤디 앤더슨(케이트 허드슨)은 자신이 쓴 글이 성공하면 원하는 글을 쓰게 해 주겠다는 편집장의 말을 듣고 친구의 실연을 계기로 '10일 안에 남자 친구에게 차이는 법'을 쓰기로 합니다. 앤디는 데이트 중 실수로 남자에게 버림받는 여자들에 관한 이야기를 직접 경험해 보기 위해 멋진 남자를 찾습니다. 마음에 드는 남자를 찾아서 온갖 싫어할 만한 행동과 상황으로 데이트를 망치고 차이기 위해 최선을 다해야 합니다. 한편, 광고회사 직원 벤자민 벤 베리(매튜 맥커너히)는 다이아몬드 광고를 따기 위해 지목해 준 여자가 10일 뒤 있을 다이아몬드 파티 때까지 자신을 사랑하도록 만들어야 합니다. 스포츠광에다 내기를 좋아하는 벤자민은 당연히 자신 만만합니다. 앤디와 벤자민, 각자 ..